Anastasia Steele, una joven estudiante universitaria, decide poner fin a la adictiva relación que mantiene con el millonario Christian Grey. Las prácticas de sumisión que él le obliga a mantener y los problemas que acarrea son demasiado para la chica, que prefiere olvidarse de este hombre y centrarse en su primera oportunidad profesional. Ana se vuelca en su trabajo en una editorial de Seattle donde su jefe, un atractivo hombre llamado Jack Hyde, parece demasiado interesado en ella.
A pesar de que la razón le recomienda alejarse de Grey, la distancia les enseña que se necesitan el uno al otro y que hay mucho más aparte de la intensa atracción entre ellos. Es imposible negar su enamoramiento y ambos se dan una segunda oportunidad, dando paso a una relación mucho más intensa y tierna.
El amor que siente por Anastasia va desarmando poco a poco al enigmático Christian Grey hasta que logra arrojar algo de luz sobre las sombras de su pasado, mostrando la cara oculta de un personaje que al principio se nos presentaba frío y que muestra ahora su lado más humano. "Cincuenta sombras más oscuras" descubre los secretos inconfesables de Grey, que pueden conducir a la redención del monstruo que lleva dentro. El personaje toma ahora un cariz distinto, al mostrar sus debilidades y su pasado torturado, que mueve a la compasión y hace entender la conducta "diferente" que Grey ha adoptado.
Sin embargo, el precio que Ana tendrá que pagar por conocer mejor a su amante y destapar algunas de las sombras que le atormentan será muy alto. No será fácil para ella conocer a otras adversarias y enfrentarse a antiguas relaciones de Christian, como la señora Robinson, que no ha olvidado todavía la relación de dominación que mantuvo con él y que desea recuperar. Tampoco será sencillo dominar los celos ante otras mujeres que ejercieron de sumisas como ella, ni las envidias que ahora despierta Ana en su posición actual. La apertura de Grey también favorecerá que conozcamos algo mejor a su familia, como es el caso de Grace, su protectora madre.
La evolución íntima que a nivel personal realiza Christian Grey va acompañada de los avances en la relación sentimental que mantiene con Ana, lo que provoca cambios en sus relaciones físicas, rebajando el nivel de intensidad al que nos tenía acostumbrados tras leer "Cincuenta sombras de Grey". Casi sin que él lo perciba, los sentimientos de ternura y enamoramiento se van apoderando de este hombre y sus exigencias en la cama se vuelven menos egoístas o, como diría él mismo, más "vainilla". Las antiguas prácticas duras se rebajan ahora para dejar paso a una tórrida relación física igual de intensa y salvaje que en la primera entrega de la trilogía, aunque más coherente con los gustos tradicionales. Pero no hay que bajar la guardia, ya que no es posible borrar el pasado y las cincuenta sombras que arrastra este hombre suponen una condena que le arrastra inevitablemente.